(фениламин, бензидам, амидобензол) C₆H₅NH₂ представляет органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей химии и хим. технологии как с научной, так и с промышленной стороны, так как вещество это является исходным материалом при искусственном получении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки. индиго маслообразное вещество, названное им кристаллином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он дал ему название цианола (голубого масла). Позднее академик Фрицше в Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого кали на индиго, и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствами, которое назвал анилином от португальского названия индиго — "Anil". Наконец, в 1842 г. знаменитому русскому химику Н. Н. Зинину удалось из бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить, переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочного характера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, что четыре тела, кристаллин, цианол, анилин и бензидам, тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин", исходной же реакцией его получения и доныне остается классическое открытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудами Перкина, Гофмана, Вергена и др. в 1856—59 гг. были выработаны условия и способы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводские способы получения А., причем производство его скоро достигло таких размеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000 килог., во Франции — от 5 до 6000 килог. и в Англии — 2500 килог. При получении А. поступают следующим образом: бензол (см. это сл.), жидкий углеводород, получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводится обработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный в парфюмерии под именем мирабановой эссенции, или мирабанового масла. Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способу французского химика Бешана, обработкой железными стружками и уксусной кислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А. представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость с характерным слабоароматическим запахом и жгучим вкусом; он немного тяжелее воды (уд. вес при 0° — 1,0361), кипит при 182°, растворим в воде, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А. обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами. Служащий для производства красок анилин не представляет чистого соединения, а смесь его с другим основанием — толуидином С ₆H₄(CH₃)NH₂. А. и его производные (метил-, этил-, фениланилины и др.) дают при действии некоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновыми красками (см. Краски). А. по своим превращениям является близким аналогом аминов; следуя общей номенклатуре, это — фениламин C ₆H₅NH₂. Но в силу содержания бензольного остатка А. вместе со своими гомологами и аналогами (толуидины, ксилидины и т. п.) обладает и многими характерными особенностями, из коих главное — это менее резко выраженные основные свойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны, но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не на кислоту и свободное основание, а на воду и анилиды; напр. уксуснокислая соль анилина C ₆H₅NH₂-C₂H₄O₂ легко распадается на H ₂ O и ацетанилид C ₆H₅NH(C₂H₃O).