[ начало ] | [ А ] |
Антрамины
C14H11 N = С 14 Н 9.NН 2 — представляют амины, отвечающие антрацену. Известны лишь: β - А. — С 6 Н 4:С 2 Н 2:С 6 Н 2.NН 2 и γ - (или meso) A. — C 6H4:C2H(NH2):C6H4. β - A. не диазотируются, в противоположность ароматич. аминам; это различие, однако, исчезает после гидрогенизации средней углеродной группы (С 2 Н 2) антраценового кольца, что подтверждает теорию строения бензола и антрацена, предложенную Бамбергером (1893). β - А. получаются: 1) восстановлением β - амидоантрахинона йодистым водородом с фосфором (Ромер); 2) нагреванием антранола с водным NH 3 или с ацетамидом:
С 14 Н 9.ОН + NH 3 = C14H9.NH3 + Н 2 О
(Либерманн и Боллерт). Дигидро-А., получается восстановлением β - A. амальгамой Na или Na с С 2 Н 5.ОН. γ - А. получается восстановлением γ - (или meso-), нитроантрацена, также действием аммиака на meso-антранол (Гольдманн, 1890). При попытке диазотировать β - A. получается изонитрозопродукт, растворяющийся в спирте с красным цветом. β -A., C14H9NH2 — желтые листочки с темп. плав. 238°. С йодистым метилом дает йодистый триметилантраммоний C14H9.N(CH3)2 J, кристаллы с темп. плав. 215°. При нагревании А. с уксусной кисл. получается ацетильное производное с темп. плавл. 240° и ди-А. (C14H9)2 NH — блестящие листочки с очень высокой темп. пл. Дигидро-А. С 14 Н 11 NН 2 — иглы с темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ - А.) золотистые листочки, с т. пл. 115° (с. разложением). Мезо-диамидоантрацен C6H4(CNH2)2.С 6 Н 4, темп. плавл. 146°, — получается восстановлением мезодинитроантрацена. Растворы А. обнаруживают зеленую флуоресценцию.
П. Григорович.
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:14:31 MSK |