[ начало ] | [ А ] |
Антраценкарбоновые кислоты
С 14 Н 10 — n (СО 2 Н) n отвечают антрацену и производятся замещением в нем атомов водорода карбоксильными группами. Теория предполагает три изомерных моно-А. кислоты C 14H9.CO2 H, которые все известны и изучены, равно как и их производные. Изомерия их обуславливается различным положением карбоксилов, как видно из формул:
и γ -, или мезо-А. кисл. С 6 Н 4:С 2 Н(СО 2 Н):С 6 Н 4. α - и β - A. кислоты получаются обмыливанием отвечающих им нитрилов, которые синтезируются из антраценсульфоновых кислот перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерман и ф. Рат, 1875). Обе кислоты получаются также восстановлением антрахинонкарбоновых кислот цинковой пылью с NH 3 (Гребе и Блуменфельд, 1897). γ - А. кислота получается нагреванием антрацена с фосгеном до 200° и последующей обработкой продуктов содой (Гребе и Либерман, 1869). α -А. кислота плав. при 245°. β -А. кислота — около 280°. γ -А. кислота плав. при 206° (с разложением), при окислении дает антрахинон, и в отличие от первых двух кислот ее растворы в метиловом спирте, насыщенном НСl, не дают эфиров (V. Meyer). В этом она сходна с парабенздикарбоновой кислотой. Известны также антрацендикарбоновые и трикарбоновые кислоты. Они получены восстановлением отвечающих им антрахинонкарбоновых кислот (1.3). С 14 Н 8 (СО 2 Н) 2 впервые получена Gresly перегонкой m- ксилоил-о-бензойной кислоты с цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C 14H7(CO2H)3 — желтые кристаллы (Эльбс). Все А. кислоты не растворимы в воде, легко растворимы в органич. растворителях.
П. Григорович.
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:14:31 MSK |