[ начало ] [ А ]

Ацетамид

т. е. амид уксусной кислоты, СН 3 СО. NH2; получен впервые в 1847 г. Дюма, Лебланом и Малагутти при действии аммиака на уксусноэтиловый эфир СН 3 СО. ОС 2 Н 5. А. кристаллизуется в бесцветных иглах, плавящихся при 83°С, и кипит при 222°; уд. вес его 1,159 при 4°, запах — характерный мышиный; легко растворим в воде и спирте, но не растворяется в эфире. При кипячении с водой, а в особенности со щелочами и кислотами, А. присоединяет элементы воды и дает уксусную кислоту и аммиак; при действии водоотнимающих веществ: фосфорного ангидрида, хлористого цинка, получается ацетонитрил CH 3 CN (см. это сл.). А. имеет среднюю реакцию, но, с одной стороны, представляет слабое основание, так как дает с кислотами соли, а с другой — в нем проявляются и кислотные свойства: с окисью ртути и серебра получаются продукты замещения водорода амидной группы:

(СН 3 СО.NH) 2 Hg и (СН 3 СО.NH)Ag.

Тот же водород в А. может быть замещен галоидами или алкогольными радикалами: метилом, этилом, фенилом (см. Ацетанилид), а также радикалом уксусной кислоты, ацетилом, причем образуются ди— и триацетамид:

(СН 3 СО) 2 NH и (СН 3 СО) 3N;

оба они получаются из ацетонитрила, первый — при нагревании с крепкой уксусной кислотой, а второй — с уксусным ангидридом.


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:14:33 MSK