— Впервые Боровск с волостями: Голчицы, Хопилева Слободка, Истья с слободкою, Мушкова треть, Половина Щитова — как отдельный удел отошел по завещанию Владимира Андреевича Храброго сыну его Симеону. Но первым боровским князем обыкновенно считают Андрея Ивановича, князя серпуховского, деда Симеона Владимировича, на том основании, что боровским князем называют его некоторые родословные книги. Сына его Владимира Андреевича называют боровским князем в летописи, хотя главным его уделом был Серпухов с волостями. Умер Владимир Андреевич Храбрый, замечательный еще тем, что первый из русских князей стал служить племяннику (см. о нем под словом Владимир Андреевич) в 1410 г. Обширное его княжество разделилось на несколько частей, и между ними выделяется в особый удел, в особое княжество — Боровск с волостями, доставшийся в наследие Симеону Владимировичу, второму сыну, а старшему Ивану — Серпухов. О Симеоне Владимировиче наши летописи говорят очень мало. Из всей его жизни приводятся только два факта: женитьба (1404 г.) на Василиссе, дочери служилого князя Семена Романовича Новосильцева, и смерть, случившаяся в 1426 г. от моровой язвы. Перед смертью, говорит летописец, он принял схиму под именем Саввы и погребен у Троицы. Детей не оставил. О состоянии Боровского удела в его княжение по памятникам письменным невозможно сказать почти ничего. Сохранилось известие, что он со всей своей доли платил татарской дани всего 33 рубля, поэтому, кажется, трудно составить какое-либо понятие о материальных средствах Боровского княжества, особенно когда тот же документ (договор вел. кн. Василия Дмитриевича с кн. серпуховским) приводит сумму "выхода" с одного города Дородца — 160 рублей, далеко превышающую суммы с уделов Боровского и Ярославского.

По смерти Симеона Влад. (1426 г.) боровским князем стал внук его Василий Ярославич, который по смерти последнего из дядей Василия Владимировича, кн. серпуховско-перемышльского, остался единственным представителем мужского поколения в роде Андрея Ивановича и наследовал Серпуховско-Боровской удел, кроме, конечно, того, что находилось во владении бабки его Елены Ольгердовны и теток Василиссы и Ульяны, жен Симеона и Василия Владимировичей. В его удел входили следующие города и волости: ⅓ Москвы, Боровск, Серпухов, Лужа, Хотунь, Радонеж и Перемышль. В 1437 г. он получил еще от своей бабки Елены Ольгердовны до 11 волостей и сел, а в 1448 г. за свою помощь Василию Васильевичу в его походах на татар и в борьбе с Юрьевичами — Дмитров и Суходол с Красным селом. Дмитров, впрочем, он после изгнания Ивана Можайского должен был вернуть Василию Васильевичу, а вместо него получил Звенигород с волостями, бывшими за Василием Косым, кроме Плесни и села Ершовского, и Бежецкий верх с селами, но владел ими недолго; великий князь отнял их у него. Василий Ярославич был деятельным сторонником великого князя, являлся к нему со своими отрядами по первому зову, участвовал едва ли не во всех походах его против татар и Юрьевичей и, по-видимому, своим поведением не мог навлечь немилости или опалы на себя великого князя (даже когда Дмитрий Шемяка в 1445 г. захватил великое княжение Московское, он, не желая служить ему, ушел в Литву, где получил от Казимира IV — Брянск, Стародуб и Мстиславль, а в следующем году выступил из Мстиславля для освобождения Василия Васильевича). Тем не менее летописи, молчавшие о нем около 4-х лет (после упоминания о его участии в походе Вас. Вас. 1452 г. против Дмитрия Шемяки), под 1456 г. свидетельствуют о том, что Василия Ярославича по приказу великого князя схватили и в оковах отправили в Углич, в заточение. Отсюда в 1462 г., когда открыт был заговор боярских детей Василия Ярославича, желавших освободить его из заключения, он был переведен в Вологду и здесь в 1483 г. "в железах" скончался. Серпуховско-Боровский удел отошел к Москве, и Боровск по завещанию Василия Васильевича назначался великому князю, во владении которого он остался навсегда. Жене Василия Ярославича с сыном Иваном Большим удалось бежать в 1456 г. в Литву; со смертию сына последнего, Федора Ивановича, умершего бездетным в Литве, прекратился род князей Боровских. Три других сына Василия Ярославича: Иван Меньшой, Андрей и Василий были заточены в одно время с отцом и † в темнице.