(1319—1368) — князь кашинский и вел. кн. тверской, младший из сыновей М. Ярославича, вел. кн. тверского. Отправляясь в 1319 г. в Орду, М. Ярославич разделил между сыновьями отчину свою, и В. Михайловичу достался Кашин. Впрочем, до 1339 г. В. Михайлович называется в летописях тверским, и только с этого последнего года начинает называться кашинским. В 1345 г., по кончине вел. кн. Константина Михайловича, великокняжеский стол должен был занять В. Михайлович, как старший в роде князей тверских; но он встретил соперника в лице племянника своего, Всеволода Александровича Холмского, который в Орде успел выхлопотать себе великокняжеский ярлык. Дядя и племянник несколько раз ездили в Орду; наконец, после ордынского суда 1347 года, Василий Михайлович воротился в свой Кашин. В 1348 г. между дядей и племянником дело дошло было до кровопролития, но их примирил владыка Феодор: Всеволод удовольствовался Холмом, а В. Михайлович сел в Твери. В 1351 г. ханский посол Ахмат привез В. Михайловичу ярлык на великокняжеский тверской стол, и это обстоятельство, кажется, ободрило и подняло дядю на племянника. Выведенный из терпения обидами дяди, Всеволод в 1356 г. отправился во Владимир с жалобой на В. М. митрополиту Алексию: но ни духовные власти, ни великий князь Московский не могли примирить дядю с племянником. В том же 1356 г. русские князья поехали к новому хану Бердибеку, поехали и Василий со Всеволодом. Хан и ханша без суда выдали племянника дяде, который сильнее прежнего начал теснить Всеволода, так что этот последний ушел в 1358 г. в Литву, откуда он, однако, возвратился в 1359 г. и "взя мир и любовь с братьею своею, а кн. В. М., дядя их, треть их отчины отступился (чего прежде добивался Всеволод) и разделишася волостьми". Но В. Михайловичу грозила опасность с другой стороны: соперником ему выступил энергичный брат Всеволода, кн. микулинский Михаил (см. Михаил Александрович). В. М. умер в 1368 г. — От брака с Еленой Ивановной, княжной Брянской, В. М. имел двух сыновей, Василия и Михаила.

"Полн. собр. росс. лет.",V (1319 г.), VII (1319, 1348—49), XV (1362); "Никон. лет." (1329, 1339, 1345, 1348—49, 1351, 1356—59, 1362, 1364—66, 1368 гг.); проф. Иноземцева, "Удельн. кн. Кашинские" (в "Чтен. И. О. И. и Др. росс.", 1873, кн. 4); А. Экземплярского, "Великие и удельные князья в татарский период" (II, 479 — 484).