[ начало ] | [ Г ] |
Гидракриловая кислота
или этиленмолочная, CH2(HO).CH2.CO2 H — третий член гомологического ряда (см. Гомология) предельных двуатомно-одноосновных спиртокислот и, являясь по своему строению ß -оксипропионовой кислотой, изомерна с обыкновенной молочной кислотой брожения (см. Молочная к.). Она получается из ß -йодопропионовой к. СН 2 JСН 2CO2 H действием окиси серебра при нагревании в водном растворе (обыкн. способ ее получения):
СH 2J.CH2.CO2H + Ag(HO) = CH2(HO).CH2.CO2H + AgJ
(Coколов, Вислиценус), и при гидратации щелочами или соляной кислотой отвечающего ей нитрила CH 2(OH).CH2.CN (первый циангирин этиленгликоля):
CH2(OH).CH2.CN + 2Н 2 O = СН 2 (ОН).СН 2 CO2H + NH3
(Эрленмейер, Вислиценус). Эти реакции определяют строение Г. кисл. Она образуется также при кипячении ß -йодопропионовой кислоты с 25 частями воды
CH2J.CH2.CO2H + H2O = CH2(HO).CH2.CO2H + HJ
(Томсон) и присоединением воды к непредельной акриловой кислоте при нагревании натровой ее соли в щелочном растворе до 100°:
CH2CH.CO2 Na + Н 2 O = СН 2 (НО).СН 2.CO2Na
(Линнеман, Эрленмейер). Кислота сиропообразна, растворима в воде, при перегонке или при кипячении с серной кисл. (1 ч. Н 2 SО 2 и 1 ч. воды) разлагается на воду и акриловую кисл., с йодистым водородом при нагревании легко переходит обратно в ß -йодопропионовую кисл., азотной кислотой или хромовой смесью окисляется в кисл. угольную и щавелевую; и с йодом, и КНО не образует йодоформа (отличие от обыкн. молочной кисл.). Из солей ее, которые все легко растворимы в воде и трудно или вовсе не растворимы в спирте, характерны цинковая Zn(C 3H5O3)2 + 4H2 O (кристаллы) и двойная цинково-известковая Zn(C 3H5O3)2 + Са(C 3 Н 5O3)2 — кристаллический осадок. Относительно свойств, общих всем соединениям этого ряда, см. Оксикислоты.
П. П. Рубцов. Δ.
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:15:04 MSK |