[ начало ] [ Г ]

Глутаровая кислота

или норм. пировинная C5H8O4 = CO2 H.СН 2.СН 2.СН 2.СО 2 Н — двуосновная кислота порядка этиленянтарной. Изучена, главным образом, Ребулем и Марковниковым. Она получается из норм. цианистого пропилена CN.CH 2.CH2.CH2.CN [Из бромистого триметилена и цианистого калия. C 3H6(CN)2 представляет нитрил Г. кислоты.], действием соляной кислоты

CN.CH2.CH2CH2.CN + 4Н 2 O + 2НCl = CO 2 H.СН 2.СН 2.СН 2.СО 2 Н + 2NH 4Cl.

Кристаллизуется в больших одноклиномерных призмах, темп. плавл. 97,5°, темп. кип. 302° — 304°, очень легко растворима в воде, спирте и эфире. Как двуосновная кислота образует средние и кислые соли и 2 ряда эфиров. Средние соли, за исключением аммиачной, цинковой или серебряной, содержат кристаллизационную воду, щелочные и щелочноземельные легко растворимы в воде; соли тяжелых металлов растворяются труднее. Цинковая соль Zn(C 5H6O4) в горячей воде растворима менее, чем в холодной. Этиловый эфир C 5H6O42H5)2 — жидкость, кипящая при 237° (скорость этерификации = 50,2, предел = 73,9). Хлорангидрид C 5H6O2Cl — тоже жидкость, кипящая при 217°. Ангидрид C 5H6O3 получается действием хлористого ацетила на серебряную соль Г. кислоты или продолжительным нагреванием кислоты, представляет игольчатые кристаллы с темп. плавл. 56° — 57°, кипит при 282° — 287°. Имид Г. кислоты C 3H6 (СО) 2 NH получен нагреванием ее аммиачной соли; имеет вид блестящих чешуек, плавящихся при 151° — 152°, растворимых в воде, спирте, бензоле и едва в эфире (Bernheimer). Действием брома при 100° Г. кислота дает продукт замещения — двубромоглутаровую кислоту C 5H6Br2O4, плавящуюся при 101° —102°.

П. П. Рубцов.


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:15:05 MSK