*) Вещества, содержащие в своем составе метил СН ₃ в форме метаксильной группы О-СН ₃, при обработке их йодистоводородной кислотой по способу Цейзеля (1885) отщепляют CН ₃ в виде йодистого метила CH ₃ J. Находимые из количества последнего процентные содержания метила, умноженные на 10, и называются метильными числами (Methylzahl, см. ниже).

Ввиду сказанного определение элементарного состава И. вещества не может претендовать на сколько-нибудь значительную степень точности. Ф. Шульце (1857), принимая древесину содержащею в среднем 50% С, 6% H и 50% И. вещества, для которого он ввел в употребление название лигнин, выводит средний состав последнего таким: С = 55,6%, Н = 5,8% и О = 38,6% и выражает его эмпирической формулой С ₁₉ Н ₂₄ О ₁₀. Саксе (1877) предпочитает для лигнина формулу С ₁₈ Н ₂₄ О ₁₀. Дитрих и Кениг (1871) для неклетчатки травянистых растений из своих анализов лугового сена дают состав: С = 55-57%, Н = 7-9% и О = 35-38%. Кросс и Биван (1889) состав неклетчатки джутовых волокон, которую называют бастином (от англ. bast — луб), выражают формулами С ₇ Н ₈₀ О ₃₇ и C ₆H₆O₃, требующими около 57,5% С, 5% H и 37,5% О. Приняв для % содержания клетчатки в древесине средние числа из анализов Ф. Шульце, Г. Мюллера и Ланге (см. соотв. табл.) и пользуясь данными об элементарном составе последней из табл. 1, получим следующие числа для % состава И. веществ различных видов древесины:

Что касается вопросов о химической натуре И. вещества и о характере его соединения с клетчаткой в древесине, то в этом отношении в настоящее время, несмотря на существующий обширный ряд исследований, еще труднее прийти к какому-либо вполне ясно определенному представлению. Трудность изучения этих вопросов заключается прежде всего в сравнительно малой прочности и значительной сложности И. вещества или, лучше сказать, его составных частей, ибо по всем современным сведениям И. вещество, или "лигнин", не есть одно какое-либо индивидуальное вещество, как это полагал Ф. Шульце и др., а представляет некоторую, до известной степени изменчивую, совокупность нескольких и даже, быть может, многих тел [В этом смысле слово "лигнин" является в настоящее время устаревшим и потому употребляемое ныне многими для обозначения веществ, образующих в сочетании с клетчаткой древесину, слово неклетчатка, как не заключающее в себе понятия об определенном индивидуальном веществе и не предрешающее, как название "И. вещество", вопроса о самом характере связи клетчатки с неклетчаткой, лучше отвечает современному состоянию сведений и без сомнения заслуживает предпочтения. В недавнее время слово "лигнин" стало обозначать лишь некоторую часть неклетчатки, о чем см. далее.], чем отчасти объясняется отсутствие полного согласия во взглядах на них различных исследователей. Во-вторых, натура основного вещества древесины, самой клетчатки, остается по сие время еще в недостаточной степени выясненной. О ней можно лишь сказать, что это вещество весьма сложное, полимерное, обладающее очень большой величиной частицы. Представляя, по всей вероятности, ангидридное соединение многих частиц декстрозы (виноградный сахар) или отчасти и других гекса— или пентаглюкоз (см. Клетчатка), она сохраняет водные остатки (ОН) алкогольного характера, а потому способна образовать с кислотами уксусные и др. эфиры. На основании этого правдоподобно допустить в ней способность под влиянием жизнедеятельности растений образовать через потерю частиц воды соединения с другими веществами (углеводами и др.), поступающими к ней из растительного сока. Таким образом, в лигноклетчатке можно видеть химическое соединение клетчатки с составными частями неклетчатки или, по крайней мере, некоторыми из них. В пользу такого взгляда Эрдман высказался еще в 1867 г., а в недавнее время Кросс и Биван (1882-89) и Гоппе-Зейлер с Ланге (1889-90), к нему же склоняются также, по-видимому, и Толленс с Э. Шульце (1892). Основаниями для него служат: коренное изменение свойств клетчатки (напр. по отношению к реактиву Швейцера и др.), когда она находится в сочетании с неклетчаткой, известная прочность этого сочетания, действие на лигноклетчатку щелочей, подобное обмыливанию эфиров (Гоппе-Зейлер), глюкозидов и т. п., невозможность полного отделения клетчатки от некоторых, по крайней мере, составных частей неклетчатки (ксилана, см. далее) последовательным действием серной кислоты, едкого натра и реактива Швейцера, несмотря на то, что при помощи этих растворителей удается сполна перевести в раствор всю лигноклетчатку (Толленс), и некоторые др. отношения. Относительно соображений этого рода, касающихся вещества джутовых волокон, — см. Волокна растений. Другие ученые придерживаются на лигноклетчатку воззрения, высказанного Пайеном (см. выше). В этом отношении заслуживают внимания соображения, развитые Саксе в его сочинении "Chemie und Physiologie der Farbstoffe, Kohlenhydrate und Proteinsubs t anzen" (1877, стр. 145). Он представляет себе древесину как смесь, состоящую из частиц клетчатки, плотно инкрустированных другими из нее образовавшимися веществами или вступившими в нее из содержимого клеток, и указывает на самую трудность разложения древесины на ее составные части и на необходимость применения для изолирования из нее клетчатки энергичных деятелей, подобных смеси Шульце, именно как на обстоятельство, говорящее в пользу такого представления. "Если бы, — говорит он, — здесь шло дело о разложении соединения клетчатки, то, вероятно, потребовались бы для этой цели менее энергичные средства. Можно было бы ожидать, что для выделения клетчатки со всеми присущими ей свойствами было бы достаточно даже простого кипячения древесины с разведенной серной кислотой. Необходимость же для этого энергических разрушающих средств указывает на то, что здесь происходит не расщепление легко разлагаемых соединений (какими должны бы быть соединения клетчатки), но разрушение и удаление веществ, которые (механически) прикрывают клетчатку". Далее, для объяснения того, что клетчатка, находящаяся в механической смеси с И. веществом, не извлекается из этой смеси с помощью растворения в реактиве Швейцера, он проводит аналогию между древесиной и металлическими сплавами и указывает на пример сплавов серебра с золотом, содержащих избыток (более половины всего сплава) последнего, который препятствует полному растворению серебра в азотной кислоте совершенно так же, как И. вещество мешает растворению клетчатки в реактиве Швейцера [Отсутствие, по-видимому, строго определенных и постоянных отношений между составными частями инкрустированной клетчатки, на что, напр., указывает Э. Шульце (1892), едва ли может служить препятствием к принятию в древесине некоторого рода химического соединения, ибо и в неорганической природе, напр. в силикатах, мы имеем случаи, когда вещества полимерные, с большой величиной частицы, каким является наверное кремнезем и какой необходимо представить себе и клетчатку, обнаруживают в своих сложнейших соединениях кажущееся отсутствие постоянства и определенности отношений.]. Обращаясь к описанию веществ, составляющих неклетчатку, прежде всего необходимо остановиться, во-первых, на углеводах, принадлежащих к группе камедей, или сахароколлоидов, и из них, главным образом, на древесной камеди, выделенной впервые из древесины Фигье и Пумаредом (1847), но неправильно принятой ими за вещество из группы пектиновых и изучавшейся затем Томсеном (1879), Кохом (1886), а в последнее время особенно Толленсом и отчасти Э. Шульце и их сотрудниками, и, во-вторых, на собственно "лигнине ", или "лигниновых веществах ".

Древесная камедь извлекается при продолжительном (сутки и более) настаивании различных видов лигноклетчатки, очищенной, как выше указано, от составных частей растительного сока 5-10% раствором едкого натра при обыкновенной температуре [Лучше всего она получается из древесины лиственных древесных пород, особенно березы или бука, также из соломы. Древесная камедь хвойных, по Томсену, почти вовсе щелочью не извлекается.]. При осаждении полученного щелочного раствора спиртом и соляной кислотой она выделяется в виде беловатых студенистых хлопьев, напоминающих осадок глиноземного гидрата. В сухом состоянии она гуммиобразна, имеет, по Толленсу (1891) и Э. Шульце (1892), состав, близкий к C ₅H₈O₄, с йодом не дает окрашивания, растворяется в 50 ч. горячей воды, в холодной и в спирте нерастворима, так же как и в аммиаке и баритовой воде. Щелочной ее раствор сильно вращает влево [ ^(а) D = -84°]. При нагревании с разведенными минеральными кислотами, соляной или серной, древесная камедь легко гидролизируется, превращаясь в ксилозу C ₅H₁₀O₅ (см. Глюкозы), которая далее, при перегонке с ними, дает фурфурол С ₅ Н ₄O₂ (см.). Судя по данным элементарного анализа и по количеству образующегося из древесной кисл. фурфурола, следует вместе с Толленсом признать, что главная масса (около 95%) древесной камеди состоит из особого углевода ксилана [Способ количественного определения ксилана и вообще пентозанов (углеводов с С ₅ в составе, представляющих ангидриды пентоз: C ₅H₁₀O₅ — H₂O = C₅H₈O₄) разработан Толленсом с сотрудниками (1891-92) и состоит в превращении их с помощью перегонки с соляной кислотой в фурфурол и взвешивании последнего в виде фурфуролгидрозона. При этом принимается, что 150 ч. пентозы отвечают 132 ч. пентозана, и известно заранее количество фурфурола, получающееся из данного веса чистой пентозы.] с вышенаписанным составом C ₅H₈O₄ (Kpocc и Биван называют его пентацеллюлозой), представляющего ангидрид ксилозы. Так как древесная камедь при обработке йодистоводородной кислотой по способу Цейзеля образует в небольших количествах йодистый метил (Бенедикт и Бамбергер, 1891, см. далее), то можно думать, что она содержит еще подмесь какого-то или каких-то метаксилированных веществ (см. ниже). Древесная камедь дает цветную реакцию с флороглюцином и соляной кислотой лишь при нагревании, но не на холоду, как это имеет место для самой древесины, притом и в спектральном отношении окрашивание в этом случае представляет некоторые существенные отличия (Толленс и Аллен, 1890). Способность древесины окрашиваться флороглюцином и соляной кислотой по мере извлечения древесной камеди уменьшается (но не исчезает вполне), что зависит или от удаления вместе с древесной камедью части веществ, присутствие которых составляет причину этой реакции древесины [Подобное же уменьшение и даже полное исчезновение древесинных реакций наблюдали на веществе джутовых волокон и Кросс с Биваном (1883) после повторного растворения его в реактиве Швейцера и осаждения затем кислотами, хотя при этом состав волокон заметно не изменялся. Гофмейстер (1889) указывает, что древесина после выварки в крепком аммиаке или после обработки соляной кислотой и 5% раствором едкого натра также утрачивает древесинные реакции. Исчезание древесинных реакций под влиянием аммиака, гидроксиламина, фенилгидрозина и аминов Селиванов (1889) приписывает образованию химических соединений древесины с этими веществами.], или же от удаления самого ксилана. В последнем случае необходимо признать в древесине наличность химического соединения клетчатки с ксиланом [За это же, быть может, говорит и то обстоятельство, что кипящая вода не извлекает из древесины древесной камеди, хотя последняя в ней несколько растворима. В лигноклетчатке как бы исчезли или глубоко изменились свойства обеих составных частей (растворимость кислот в реактиве Швейцера и растворимость древесной камеди в горячей воде), как это и бывает при образовании химических соединений.], обладающего способностью давать флороглюцинную реакцию на холоду. Ксилан, действительно, щелочью извлекается не вполне, что ясно из сравнения получаемого этим путем его количества с тем, которое вычисляется из количества образующегося из древесины фурфурола. Последнее всегда больше и иногда значительно. Надо, впрочем, заметить, что даже смесь Шульце не извлекает из некоторых видов древесины (семенная кожура лупинуса, буковое дерево и др.) всего вещества, дающего фурфурол, из чего можно заключить, что сама клетчатка, остающаяся в этих случаях, представляет, быть может, особое видоизменение, содержащее в своем составе, наряду с остатками глюкозы, и остатки ксилозы. Ксилан весьма распространен в растительном царстве и в большем или меньшем количестве является постоянной составной частью И. вещества обычных видов лигноклетчатки. Особенно изобилует он в древесине лиственных древесных пород (в древесине, напр., березы и бука его найдено до 26,5%) и различных сортах соломы (22-24%). В древесине хвойных он находится далеко в меньшем количестве (7-11% в древесине ели, напр.). Найден, далее, в джуте (мало), в стеблях многих травянистых растений (10-15%), в ржаных и пшеничных отрубях, в лубе (около 1%) и т. д. Кроме ксилана (древесная камедь), представляющего ангидрид ксилозы, в лигноклетчатке дерева в малом количестве находятся, как показывают исследования сульфитного экстракта древесины (Селиванов, 1889; Толлен и Линдсей, 1892), и др. углеводы, принадлежащие также к камедям, но дающие при гидролизе маннозу и галактозу. Эти и др. им подобные углеводы особенно изобилуют в некоторых особых видах инкрустированных клетчаток, где они одни и составляют всю массу И. вещества. Они исследованы Рейссом, Э. Шульце и сотрудниками последнего (1887-1892) и найдены ими в кожуре и семядолях многих бобовых, в пшеничных и ржаных отрубях, в эндосперме плодов многих пальм (кокосовой, Phytelephas [Плод одной такой пальмы дает "каменные орехи", вывозимые из Бразилии в большом количестве для выделки общеизвестных пуговиц, представляющих твердость слоновой кости; отлично полируются и окрашиваются в разные цвета.] и др.), в финиковых косточках, в зернах кофе, в молодых стеблях красного клевера и люцерны, где входят в состав вещества утолщенных клеточных оболочек. Вещество это, будучи обычным путем освобождено от посторонних примесей, подобно настоящей лигноклетчатке, не растворяется в реактиве Швейцера и не дает в большинстве случаев синего окрашивания с йодом и крепкой серной кислотой, но уже при простом кипячении с разведенными серной или соляной кислотами выделяет клетчатку, дающую упомянутое синее окрашивание и вполне растворимую в реактиве Швейцера, освобождая И. вещество в виде пента— и гексаглюкоз, представляющих продукты его гидролиза. При этом клеточные оболочки заметно уменьшаются в толщине. Они обыкновенно содержат в соединении или в смеси с клетчаткой одновременно по два и более углевода, которые при гидролизе превращаются в соответствующие глюкозы. Так, напр., из семян некоторых бобовых (желт. лупинуса, гороха и др.) получаются галактоза и обе пентозы, из зерен кофе и плодов многих пальм — галактоза и манноза, из отрубей — ксилоза и арабиноза. Те виды, из которых получаются пентаглюкозы (арабиноза или ксилоза), при нагревании с флороглюцином и соляной кислотой дают характерное вишнево-красное окрашивание, а при перегонке с соляной кислотой — фурфурол. Углеводы, дающие начало упомянутым глюкозам, сами по себе могут быть извлечены из содержащих их растительных веществ, предварительно очищенных от жиров, белковых тел и крахмала, при помощи щелочей. Они представляют аморфные нерастворимые в воде и спирте сахароколлоиды состава, близкого к C ₆H₁₀O₅ и С ₅H₈O₄, растворяются в щелочах и слабыми кислотами минеральными и даже органическими легко гидролизируются. Из них, кроме ксилана, лучше исследован парагалактан, составляющий 40% вещества утолщенных оболочек клеток семядолей желтого лупинуса, дающий при гидролизе галактозу с примесью ксилозы и арабинозы, при окислении азотной кислотой превращающийся главным образом в слизевую кислоту и с уксусным ангидридом образующий трехацетильный эфир состава C ₆H₇O₅(C₂H₃O₂)₃.

Лигнин (лигниновые вещества, лигниновые кислоты). В последнее время название лигнин стали обыкновенно (Дитрих и Кёниг, 1871; Гоппе-Зейлер и Ланге, 1889-90; Толленс и Линдсей, 1892) прилагать к той части И. вещества, которая не извлекается из лигноклетчатки слабыми растворами щелочей при обыкновенной температуре, но растворяется с превращением в глюкозы при кипячении с разведенными серной или соляной кислотами и может быть отделена от клетчатки лишь при помощи более энергично действующих веществ, как смесь Шульце, едкое кали в крепком растворе при высокой темп. и др. (см. выше способы колич. определения), а также действием водных растворов сернистой кислоты и двусернистокислых солей. Состав этой части И. вещества, по данным Дитриха и Кёнига, определявшим его косвенным путем на основании состава остатка от обработки стеблей травянистых растений слабыми растворами едкого кали и серной кислоты (Rohfaser), был приведен выше. Из попыток выделить лигнин из древесины, непосредственно определить его состав и ближе характеризовать его химическую натуру заслуживает особенного внимания попытка Толленса и Линдсея. Они воспользовались для этой цели сульфитным экстрактом, получаемым при фабричной переработке древесины (преимущественно древесины хвойных) на клетчатку с помощью нагревания ее до 130° под давлением с раствором двусернистокислой извести (см. Целлюлоза). Кроме упомянутых выше маннозы, галактозы и ксилозы, образовавшихся в незначительном количестве через гидролиз на счет углеводной части И. вещества (ее в древесине хвойных содержится мало), такой экстракт оказался содержащим главным образом гуммиобразное вещество, свинцово-сернистое соединение которого выделяется в виде обильного желтого аморфного осадка при действии свинцового сахара на сульфитный экстракт, предварительно освобожденный баритом от серной кислоты. На основании анализов этого свинцового соединения Толленс и Линдсей выражают состав его органической части формулой С ₂₆ Н ₃₀ О ₁₂, весьма близко отвечающей найденному содержанию 57,8% С, 6,1% Н и 36,1% О. При разложении свинцового соединения слабой серной кислотой в раствор переходит некоторое сернистое производное вещество С ₂₆H₃₀ О ₁₂ состава C ₂₆H₃₀O₁₂ S, представляющее непосредственный продукт воздействия сернистой кислоты на лигнин. Вещество C ₂₆H₃₀O₁₂ S не дает характерного окрашивания с флороглюцином и соляной кислотой. Оно представляет темного цвета аморфный порошок, легко растворимый в воде и не осаждаемый из раствора спиртом, осаждается клеем и порошком кожи, восстанавливает Фелингову жидкость и образует при действии брома бурый осадок бромистого соединения, весьма напоминая этими своими свойствами, а также способностью осаждаться уксуснокислым свинцом, дубильные вещества, но не дает, однако, характерных для них окрашиваний с солями окиси железа [О присутствии дубильного вещества в сульфитном щелоке упоминается и в патенте, взятом Митчерлихом на его способ добывания клетчатки из дерева действием двусернистокислой извести.]. Обработка йодистоводородной кислотой по способу Цейзеля показывает, что это вещество, как и его свинцовое соединение, содержит 2 метоксильные группы и, следовательно, его состав должно представить формулой C ₂₄H₂₄(CH₃O)₂O₁₀ S, равно как и состав вещества С ₂₆ Н ₃₀ О ₁₂ формулой С ₂₄ Н ₂₄ (СН ₃O)₂O₁₀ [По Этти, дубодубильные кислоты также содержат метаксильные группы — см. Дубильные вещества. Там же см. и относительно веществ с характером дубильных, содержащих в своем составе cеpy.]. В связи с этим здесь должно упомянуть об исследованиях Бенедикта и Бамбергера (1891), которые испытали действие йодистоводородной кислоты по отношению к целому ряду образцов древесины и растительных волокон, а также к древесной камеди и к чистой клетчатке, взятой в виде шведской фильтровальной бумаги и хлопка. Оказалось, что лишь клетчатка и еще льняные волокна не образуют йодистого метила, и следовательно, не заключают в своем составе метила в форме (СН ₃ O), тогда как дерево (см. табл.) содержит его в количестве от 2 до 3,2%, ореховая скорлупа — 3,7%, джута — 1,9%, конопля — 0,3% и древесная камедь — 1,3%. Таким образом, метоксил древесины заключается лишь в ее неклетчатке и притом главным образом в той ее части, которая не извлекается щелочью. Последнее явствует из сопоставления метильных чисел для древесины и древесной камеди [Так как древесина содержит редко более 25% древесной камеди, то на долю последней придется не более 1/10-1/7 всего количества метила в древесине.]. Полагая в древесине ели около 40% неклетчатки (см. табл.), из кот. на долю вещества С ₂₆ Н ₃₀ О ₁₂ приходится около 30%, ибо древесина ели, судя по количеству получаемого из нее фурфурола, содержит лишь около 10% древесной камеди, и пользуясь метильным числом, найденным Толленсом и Линдсеем для С ₂₆ Н ₃₀ О ₁₂, близким к 65, для древесины ели расчет дает метильное число, равное 21, что вполне согласно с опытными данными Бенедикта и Бамбергера (см. соотв. табл.). Далее, элементарный состав вещества С ₂₆ Н ₃₀ О ₁₂ оказывается весьма близким к вычисленному составу И. вещества древесины хвойных, а также по содержанию углерода — к составу лигнина Дитриха и Кёнига и бастина Кросса и Бивана (см. выше). Все это вместе взятое позволяет считать вещество, извлеченное в виде сернистого соединения Толленсом и Линдсеем из сульфитного щелока, если, быть может, и не тождественным, то, во всяком случае, весьма близким к тому, которое на самом деле входит в древесину в качестве одной из главных составных частей ее неклетчатки. Что касается химического характера этой части (или, лучше сказать, ее сернистого производного), напоминающего во многих отношениях характер дубильных веществ, то данные Толленса и Линдсея находят подтверждение и в работах других авторов. Так, Кросс и Биван (1882) из волокон подгнившего джута выделили рядом с растворимым в воде веществом кислого характера, по составу, подходящему к соединениям пектиновой группы, и тело состава C ₂₆H₃₄O₁₆ [Эта формула стоит в очевидной связи с формулой С ₂₆ Н ₃₀ О ₁₂ вещества Толленса и Линдсея, представляя C ₂₆H₃₀O₁₂ + O₂ + 2H₂ O. Иначе говоря, С ₂₆ Н ₃₄ О ₁₆ есть продукт окисления и гидратации лигнинового вещества C ₂₆H₃₀O₁₂ при гниении джута. Пектиновое же вещество, вероятно, образовалось за счет ксилана и клетчатки, ибо подгнивший джут показал на 13-14% меньшее содержание последней, чем свежий.], обладающее вяжущим вкусом, растворимое в воде и спирте, восстанавливающее Фелингову жидкость, дающее с хлорным железом темный серовато - бурый осадок, с бромом — оранжевый, образующее обильный осадок с клеем и сообщающее бумажным тканям способность окрашиваться анилиновыми красками. Это тело в то же время оказалось способным давать после обработки влажным хлором при действии сернисто-натриевой соли такое же пурпурное окрашивание, как само джутовое волокно. Далее, Кёниг и Биван наблюдали при плавлении с едким кали одного из продуктов, выделенных из лигноклетчатки эспарто, образование флороглюцина и протокатеховой кислоты — реакция, свойственная большинству дубильных веществ. Также и Ланге (1889) указывает, что при обработке очищенной и по возможности освобожденной от древесной камеди древесины дуба, бука и ели едким кали (4 ч. КНО и 1 ч. воды) при 185° в числе многих других побочных продуктов [В качестве главных продуктов Линдсей при этом получил клетчатку (см. выше способы определения) и из каждого исследованного сорта древесины — по две кислоты близкого между собой состава (одна с 61,5% С и 5,3% Н и другая с 59% С и 5,2% Н), названные им лигниновыми. Они имеют вид бурых аморфны порошков; окрашивания с флороглюцином и соляной кислотой не дают. Гоппе-Зейлер и Линдсей принимают, что эти именно кислоты и входят в состав древесины, образуя с клетчаткой некоторое эфироподобное соединение. Однако обилие при реакции Линдсея побочных продуктов (кроме пирокатехина и протокатеховой кислоты получаются еще муравьиная кислота, уксусная, высшие жирные кислоты и др. продукты) и сравнительно весьма малые выходы лигниновых кислот позволяют думать, что и эти последние скорее представляют не то самое вещество, которое входило в состав древесины, а лишь продукты его изменения под влиянием такого сильного средства, как соединенное действие едкого кали и высокой температуры. Состав лигниновых кислот приближается к составу васкулозы Фреми (см. выше), с которой они отчасти сходны по растворимости в щелочах, и к составу гумминовых веществ, содержащих около 60% С.] образуются протокатеховая кислота и пирокатехин, получающийся также рядом с протокатеховой кислотой, подобно флороглюцину из некоторых дубильных веществ при плавлении их с КНО. Они образуются притом здесь исключительно на счет неклетчатки, так как клетчатка в указанных условиях, по опытам Гоппе-Зейлера и Линдсея, остается без изменения. Эрдман еще ранее (1867) наблюдал при сплавлении древесины ели с едким кали в присутствии небольшого количества воды образование близкого к пирокатехину тела, из чего заключил о нахождении в ее составе ароматической группы. На то же, наконец, указывает и получение Кроссом и Биваном (1889) при хлорировании влажного джута (происходит замещение в нем части водорода хлором с выделением соляной кислоты) растворимого в спирте хлоропродукта, содержащего вещество, напоминающее по своим свойствам (напр. давать пурпурное окрашивание с сернисто-натриевой солью и др.) продукт, полученный Стенхузом и Грове хлорированием пирогаллола [Не представляется ли ввиду этих указаний содержание гиппуровой кислоты (ароматическое производное гликоколя; см., Гиппуровая кислота) в моче травоядных как следствие, главным образом, присутствия в их пище составных частей древесины? Штутцеру (1875), впрочем, не удалось получить из древесины нитропродуктов ароматического характера, почему он и отвергает присутствие в ее составе элементов ароматических производных.].

Ванилин (см.). Во время варки дерева при получении из него клетчатки по натронному способу всегда замечается запах ванили. Это обстоятельство в связи со способностью ванилина и некоторых др. ароматических альдегидов давать реакции окрашивания с флороглюцином и пирролом (Ihl) в присутствии соляной кислоты, сходные с реакциями древесины и в тех же условиях (на холоду), а также со способностью коричного альдегида образовать желтого цвета соединение с сернокислым анилином (Кросс и Биван) дает повод подозревать в древесине присутствие этого рода соединений и именно ванилина и ему-то и приписать характерные древесинные реакции, тем более, что ни одна из описанных выше составных частей древесины самостоятельно не дает этих реакций, а красное окрашивание при взаимодействии с флороглюцином и соляной кислотой углеводов C ₅H₈O₄ (a также пентоз), как уже было указано, происходит лишь при нагревании и отличается, кроме того, по своему характеру. Действительно, из сульфитного экстракта дерева Толленсу и Линдсею удалось выделить, хотя и в очень малом количестве, кристаллическое, близкое, по-видимому, к ванилину вещество с сильным свойственным ему запахом и дающее флороглюцинную реакцию. Также и из щелочного настоя древесины, осаждая его спиртом и соляной кислотой для удаления древесной камеди и выпаривая спиртовой фильтрат, Толленс и Аллен извлекли тело, правда, не кристаллическое, но с запахом ванилина. Вещество с тем же запахом и характерными реакциями извлекал в малом количестве из древесины и Зингер (1882), вываривая ее продолжительное время в воде. Таким образом, некоторые указания на присутствие в древесине ванилина имеются; тем не менее, выделить его в чистом виде или в форме каких-нибудь его соединений (Селиванов, 1889) пока еще не удалось, и поэтому вопрос о том, ему ли приписать древесинные реакции, или еще какой-либо подмеси, или же, быть может, самой древесине как химическому соединению остается открытым.

Из сообщенных выше современных сведений о древесине и веществах, вместе с клетчаткой ее образующих, — можно в настоящее время сделать лишь некоторые общие заключения. 1) И. вещество не представляет особого химически индивидуального тела, а есть совокупность нескольких, различающихся как по своему элементарному составу, так и по химическому характеру. 2) Одну часть его составляют углеводы с С ₅ и С ₆ в составе (гемицеллюлозы по Э. Шульце), принадлежащие к группе камедей, или сахароколлоидов, и отличающиеся от клетчатки, главным образом, по способности легко гидролизироваться слабыми минеральными кислотами с образованием гексаглюкоз, иных, чем декстроза [Клетчатка (см.) волокон хлопка (Флешиг) и др. ее виды иного происхождения (Э. Шульце) при гидролизе дают именно декстрозу.] или виноградный сахар (как манноза и галактоза) и пентоз (ксилоза и арабиноза). 3) В другой части, более богатой углеродом, можно со значительной долей вероятности предполагать наличность тела или тел ароматического строения. 4) Элементарный состав и свойства инкрустированных клеточных оболочек зависят не только от количества И. вещества вообще, но и от преобладания той или другой его части. Во всех отношениях лучше исследованная лигноклетчатка древесных пород, представляет, по-видимому, два типа: а) лигноклетчатка хвойных, содержащая мало ксилана, притом в форме трудно извлекаемой щелочью, и b) лигноклетчатка лиственных деревьев, в которой замечается, наоборот, скорее преобладание углеводной части.

П. П. Рубцов. Δ .