[ начало ] [ К ]

Кетонофенолы

или оксикетолы — органические соединения, совмещающие в своей формуле кетонные и фенольные группы. Общая формула К. — (OH)C 6H4.CO.R. Получаются К.: 1) разложением водой диазотированных амидокетонов (Клингель, 1885); 2) из ароматических окси - β - кетонкарбоновых эфиров обмыливанием слабой H 2SO4 и последующим нагреванием с конц. НСl втечение 6 часов при 130° (И. Taxapa, 1892); 3) конденсацией фенолов с жирными кислотами при нагревании до 150° с ZnCl 2 или SnCl 4 (Ненцкий, 1881), также POCl 3 (Дзержховский, 1893); 4) действием хлорангидридов на фенолы (Перкин ст., 1889); 5) действием АlСl 3 (с примесью нитробензола) на смесь кислотных хлорангидридов с фенолами или алкильными эфирами фенолов (Гаттерман с учениками, 1890). о.-Оксиацетофенон НО.С 6 Н 4.СО.СН 3 получен 2-м способом из о.-метоксибензоилуксусного эфира, кипит при 213°, находится в древесине и коре Chione glabra. р.-Оксиацетофенон получен 1-м способом, темп. плав. 107°. Ацетопирокатехин, (НО) 2 С 6 Н 3.СО.СН 3, темп. плав. 116°. Ацетованиллон, НО[4](СН 3 О)[3]С 6 Н 3[1]COCH3, темп. плавл. 115°, получается окислением ацетэйгенола и синтетически — способом 5-м — из гваякола. Резацетофенон. (НО) 2 [2,4]СбН 3 [1]СОСН 3, с темп. плавл. 142°, получается способом 3-им, также — сплавлением β-метилумбеллиферона с едким кали; его параметиловый эфир — пэонол находится в коре корня Paeonia Montana. Хинацетофенон, (НО) 2 [2,5]С 6 Н 3 [1]СОСН 3, т. плав. 202°, получается 3-м способом, также — из смеси хинона с ацетальдегидом на солнечном свете. Галлацетофенон, (НО) 3 [2,3,4]С 6 Н 2 [1]СО.СН 3, с темп. плав. 168°, получается способом 3-м.

П. Гр.


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:15:32 MSK