1-го класса — в городе Кириллове Новгородской губернии. Основан преподобным Кириллом, архимандритом московского Симонова монастыря, который удалился сюда в 1397 г. и жил в пещере. Святая жизнь отшельника привлекла сюда многих иноков, так что в год кончины преподобного К. (1427) во вновь возникшем монастыре братии считалось 53 человека. К. монастырь с самого основания своего пользовался особым вниманием московских великих князей и царей, хорошо обстраивался и быстро богател, так что впоследствии владел обширными землями и до 20000 душ крепостных крестьян. В самом монастыре развились ремесла; так, из грамоты царя Алексея Михайловича (1646 г.) видно, что он снабжал каменщиками Москву и Серпухов. Монастырь был укреплен и в XVII в. представлял один из важнейших стратегических пунктов северной Руси; в 1612—13 гг. он выдержал продолжительную осаду со стороны литовцев. Монастырь посещали великие князья Василий II и III, Иоанн Грозный, Петр I; Грозный помышлял принять здесь иночество. Монастырь служил также местом заточения многих знатных лиц: князя В. И. Патрикеева-Косого, князя Ивана Петровича Шуйского, татарского царя Симеона Бекбулатовича, патриарха Никона. В настоящее время монастырь принадлежит к числу богатейших в России. Он обнесен высокими, толстыми каменными стенами, построенными в 1633—1666 гг., длиной до 1½ верст. В стенах до 700 келий, выстроенных, вероятно, для войска. 23 башни, с камерами, прежде служили помещениями для одиночного заключения ("каменные мешки"). Церквей 11, из которых соборная построена еще при основателе монастыря, в 1391 г. Богатейшая ризница, старинная библиотека и арсенал. Много древних вещей увезено из монастыря; из сохранившихся заслуживают внимания: риза преподобного Кирилла (XIV в.), его духовное завещание, послания его же великому князю Василию Димитриевичу, князю Юрию Димитриевичу звенигородскому и Андрею Димитриевичу можайскому, послание Иоанна Грозного монастырю, стул патриарха Никона, многие древние орудия. С 1778 г. в монастыре духовное училище.