[ начало ] [ О ]

Окись мезитила

С 6H10 О = СН 3.СО.СН:С(СН 3)2 — непредельный метилкротильный кетон, являясь одним из продуктов уплотнения ацетона (см., а также Кетоны), образуется из 2-х частиц этого последнего с отщеплением воды многими способами: действием серной кислоты (Кэн), едкой извести (Фиттиг), цинко-органических соединений (Павлов): СН 8 СОСH 3 + СН 3 СОСН 3 — Н 2 О = СН 3.СО.CH:C(CH 3)2. О. мезитила образуется также при нагревании диацетонамина (с образованием NН 3), обработкой диацетонового спирта купоросным маслом, наряду с предыдущим спиртом при обработке диацетонаминовых солей азотистокалиевой солью, при нагревании с известью оксимезитенкарбоновой, а также оксимезитендикарбоновой (с отщеплением СО 2) кислот. Обычно О. мезитила получается насыщением безводного ацетона хлористым водородом, промывкой продукта (через 2-3 недели стояния на холоде) водой, насыщением едким натром, перегонкой с парами воды и фракционированием части дистиллята, переходящей при 126-140°.

О. мезитила — пахучая жидкость, кипит при 129,5°-130°, удельн. вес = 0,8706 (4°) и 0,8612 (15°), нерастворима в воде и во всех пропорциях растворима в спирте. Разбавленная H 2SO4 переводит О. мезитила обратно в ацетон [Реакция представляется примечательной в том отношении, что при ней под влиянием гидролитического действия слабой серной кислоты происходит распадение частицы по месту двойной углеродной связи: CH 3.CO.CH:C(CH3)2 + H2O = CH3.CO.CH З + CO(CH3)2.], а крепкая дает мезитилен C 9H12 и С 10 Н 14. Хамелеон окисляет ее в щелочном растворе в уксусную и оксиизомасляную кислоты, чем определяется строение радикалов, связанных с CO; с PCl 5 окись мезитила дает маслообразный нелетучий хлорид — С 6 Н 10 Сl 2; окись мезитила легко соединяется с аммиаком с образованием диацетонамина (см. Кетоны); как непредельное соединение, присоединяет два атома брома — С 6H10 ОBr 2 и частицу HI — С 6 Н 11OI.

О. мезитила соединяется с NaHSO 3, образуя — СН 3.СО.CН 2.C(CH3)23 Na (белые кристаллы — с NaHE снова дают О. мезитила). — С гидроксиламином О. мезитила (как кетон) дает мезитилоксим — (СН 3)2 С:CH.C(NОН).СН 3.

Ф. Ю. В. Δ .


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:02 MSK