[ начало ] [ О ]

Оксиантранолы

— под этим названием известны производные антрацена (см. это слово и Углеводороды ароматические), имеющие два гидроксила, из которых по крайней мере один замещает водород группы СН среднего ядра. Этого рода соединений известно только четыре: α -оксиантранол C6H4:(СН).(С.ОН):C 6H3 OH (температура плавления 202-206°), β — оксиантранол С 6 Н 4:(С.ОН) 26 Н 4, оксифенилантранол С 6 Н 4:(С.ОН).(С.С 6H4.ОН):С 6H4 и оксигидроантранол С 6 Н 4: (СН 2)(СН.OН):C 6 Н 3.ОН (температура плавления 99°); из них третье не представляет большого интереса, остальные же, будучи рассмотрены в связи с антранолом С 6 Н 4:(СН).(СОН):С 6 Н 4 (температура плавления 165°) интересны потому, что они являются продуктами или неполного окисления, или неполного восстановления среднего ядра антрацена. Как промежуточные продукты, вещества эти нестойки, в щелочных растворах они легко окисляются в соответствующие производные антрахинона; легкость окисляемости их зависит от степени окисленности среднего ядра. Так, антранол, первый продукт окисления, переходит в антрахинон только при продолжительном кипячении его щелочного раствора, β-О., первый продукт восстановления антрахинона, окисляется кислородом воздуха уже в отсутствии щелочей, α — О. стоит посередине между двумя первыми; несколько увеличенную его способность к окислению, в сравнении с антранолом, нужно, конечно, приписать присутствию второй группы ОН. Оксигидроантранол, производное дигидроантрацена, как бы еще менее окислен, чем антранол, и щелочной раствор его на воздухе совсем не окисляется; его же ближайший аналог гидроантранол С 5 Н 4:(СН 2)(СН.OH):С 6 Н 4 уже при сохранении теряет воду и переходит в антрацен. Антранол, α-О. и оксигидроантранол получены Либерманном восстановлением соответствующих хинонов йодистоводородной кислотой или цинком в щелочном растворе. β-О. получен К. Шульце окислением антрацена перекисью свинца в кислом растворе.

Д. A. Xapдин. Δ .


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:02 MSK