[ начало ] | [ О ] |
Оксоктенол
(хим.) —
получен впервые Бутлеровым (затем Е. Вагнером) при окислении водным раствором
марганцово-калиевой соли диизобутилена — С 8 Н 16
(одновременно образуется: триметилуксусная кислота, окси-октиловая — Бутлеров и
диизобутиленгликоль — Вагнер). О. прекрасно кристаллизуется в виде длинных,
тонких призм; обладает камфарным запахом; температура плавления его —49,5°,
температура кипения 178°-178,5°. О. сравнительно мало растворим в воде (из
такого раствора его можно выделить поташом), легко растворим в спирте, эфире и
несколько труднее в крепкой уксусной кислоте; нерастворим в щелочах и слабых
кислотах; О. реагирует с металлическим натрием с выделением водорода и с
пятихлористым фосфором с образованием HCl; обе реакции заставляют принять в нем
существование водного остатка и именно, судя по скорости образования уксусного
эфира (Меншуткин) — третичного. Что касается другого кислородного атома О., то
так как О. не восстановляет аммиачного раствора окиси серебра и не реагирует с
кислой сернисто-натриевой солью, то его нельзя считать альдегидо-спиртом и
Бутлеров, наряду с данной формулой строения, считал возможной и формулу
кетоноспирта С 7 Н 15 (OH)CO;
с тех пор как В. Мейер и Негели нашли, что О. не реагирует с гидроксиламином
(ср. Кетоны), для О. принимается только данная выше окисная формула. Если она
окажется верной (а другой пока и представить себе нельзя), то это будет служить
доказательством возможности образования окисей при окислении олефинов
марганцово-калиевой солью, что до сих пор Е. Вагнером отрицается.
А. И. Горбов. Δ .
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:02 MSK |