[ начало ] | [ О ] |
Оксэтоны
(хим.). — О. названы Фиттигом производные пока еще не полученной двуокиси
, отвечающей
(тоже неизвестному) эритриту — (HO)Н 2 С.CН 2.CH2.C(ОН) 2.CH2.CH2.CH2 (ОН).
Образуются O. из лактонов (см.) в силу следующих реакций. Если действовать
этилатом натрия, например на валеролактон — С 5 Н 8 О 2
то, при нагревании, получается натриевое производное, из которого кислотой можно
выделить вещество состава С 10 Н 14 С 3
= 2С 5 Н 8 О 2
— Н 2 О; при
нагревании оно растворимо в водной едкой щелочи, давая соли одноосновной
кислоты, состава C 10H16O4 = C10H14O3
+ H2O = 2C5H8O2,
а при кипячении с разбавленными минеральными кислотами теряет элементы
углекислоты, превращаясь в диметилоксэтон: C10H16O4
— CO2 = C9H16O2 = (CH3)2C7H10O2,
бесцветную жидкость, обладающую приятным слегка скипидарным запахом; кипит
диметилоксэтон при 169,5°, растворим во всех пропорциях в спирте, хлороформе,
эфире и пр. и в 18 частях воды — при обыкновенной температуре; из водного
раствора он может быть выделен поташом; в горячей воде он менее растворим, чем в
холодной. Диметилоксэтон не реагирует с уксусным ангидридом (что указывает на
отсутствие гидроксильных групп), с гидроксиламином и фенилгидразином (отсутствие
групп 'СНО и "СО), не изменяется при кипячении с кислотами (разбавленными) и
щелочами (даже концентрированными), восстановляет аммиачный раствор окиси
серебра и образует (подобно альдегидам) соединение с двусернистокислой щелочью,
из которого может быть выделен поташом; с бромистым водородом он реагирует по
уравнению: С 9 Н 16O2
+ 2НВr = С 9H16Br2 O
+ Н 2 О;
образующееся бромосоединение хорошо кристаллизуется, плавится при 42° и с
избытком воды обратно регенерирует диметилоксэтон (Раш). На основании описанных
реакций Фиттигом и дана для диметилоксэтона формула
. Известен еще
диэтилоксэтон С 11 Н 20 О 2,
во всем подобный диметилоксэтону (Дюбуа), и диизопропилоксэтон (Эрдман).
А. И. Горбов. Δ .
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:02 MSK |