[ начало ] [ П ]

Пиротеребиновые кислоты

С 6H10O2 принадлежат к непредельным жирным кислотам ряда С n Н 2n-2 О 2. Известны три изомерных П. кислоты. П. кислота получена Шотаром (1855) при сухой перегонке теребиновой кислоты С 7 Н 10 О 4, из которой образуется отщеплением углекислоты в виде сильно пахнущего масла, не застывающего при —15°, более легкого, чем вода, и не перегоняющегося без разложения; с основаниями она образует постоянные соли, при перегонке же или от действия концентрированной бромистоводородной кислоты переходит в изомерный ей ангидрид оксиизокротоновой кислоты. Из реакции образования П. можно до некоторой степени судить и о ее строении. Дело в том, что при сухой перегонке теребиновой кислоты , кроме П., получается еще ангидрид оксиизокапроновой кислоты и тераконовая кислота (СН 3)2 С=C(СО 2 Н)—СН 22 Н, которая, вероятно, и выделяет СО 2 с образованием П. кислоты: (СН 3)2 С=СН—СН 2 СО 2 Н или (СН 3)2 С=С(СО 2 Н)—СН 3. Основываясь на легком переходе П. кислоты в оксиизокротоновый ангидрид, формула первая для нее более вероятна. При нагревании γ-оксиизокапронового ангидрида в спиртовом растворе с металлическим натрием Эрдманн получил псевдопиротеребиновую кислоту, кипящую без разложения при 202—203° и переходящую при продолжительном кипячении обратно в оксиизокапроновый ангидрид. Вероятно, эта кислота представляет стереоизомер предыдущей. Наконец, Эльтеков при действии угольного ангидрида на натриевое соединение изопропилацетилена C 5H7 Na получил изопиротеребиновую кислоту, образование которой он приписывает примеси C 5H9 Na и след., строение ее выразится формулой (СН 3)2 СН—СН=СН—СО 2 Н. Кислота эта жидка и кипит выше обыкновенной П.

Д. А. Хардин. Δ .


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:11 MSK