— Первым серпуховским князем был Андрей Иванович († 1353 г.), владевший 23 селениями и местечками, вторым — Иван Андреевич († 1358 г.) и третьим, наиболее замечательным, Владимир Андреевич. Он значительно увеличил свой удел, укрепил Серпухов, украсил его, построил собор и подле города основал Высоцкий монастырь. В 1410 г. Владимир Андреевич разделил С. удел между пятью сыновьями, причем собственно С. удел, составленный из 7 волостей и 7 слободок, достался Ивану Владимировичу († 1445 г.). Преемнику его, Василию Ярославичу, удалось не только соединить в своих руках все части разрозненного Владимиром Андреевичем С. удела, но даже увеличить его новыми приобретениями. В 1456 г. Василий Ярославич вместе с тремя младшими сыновьями был схвачен по повелению великого князя московского и заточен в Угличе, а потом в Вологде, где и умер в 1483 г.; тогда же прекратилось существование самостоятельного С. княжества, присоединенного к московским владениям.