[ начало ] | [ С ] |
Синальбин
С 30 Н 42 О 15N2S2 ∙.5Н 2 О — глюкозид, находящийся в семенах белой горчицы (Sinapis alba) в количестве ок. 2,5%; для получения измельченные семена белой горчицы по освобождении их извлечением бензином от жирного масла извлекают безводным спиртом до тех пор, пока жидкость не перестанет окрашиваться в розоватый цвет; тогда многократно извлекают горячим 85—90° спиртом. Полученные спиртовые вытяжки сгущают отгонкой до половинного объема и охлаждают; при этом выпадают состоящие из тонких иголочек рыхлые хлопья, которые отделяют, растворяют в горячей воде и обесцвечивают углем. При разбавлении обесцвеченного водного раствора горячим спиртом и охлаждении выпадают желтоватые игольчатые кристаллы С. Кристаллы эти трудно растворимы в холодной воде, легко в горячей, трудно в алкоголе и нерастворимы в эфире; водный раствор обладает средней реакцией и очень горьким вкусом; вращает плоскость поляризации влево; темп. плавления воздушно-сухого препарата, содержащего кристаллизационную воду, лежит при 83—84° Ц., при 100° Ц. вещество теряет кристаллизационную воду, частью, однако, при этом разлагаясь. Под влиянием находящегося в горчице фермента мирозина С. претерпевает гидролитическое распадение с образованием глюкозы, кислой серносинапиновой соли и жидкого продукта, изороданистого акринила:
C30H42O15N2S2 (синальбин) + Н 2 О = HO—C 6H4—CH2 —NCS (изороданистый акринил) + C 6H12O6 + C16H24O5NHSO4 (серносинапиновая соль).
Из числа образующихся продуктов наиболее интересным является синапин, так как разъяснение его конституции проливает свет и на конституцию самого С. Синапин же, как установлено путем кропотливых исследований, есть соединение холина C 5H15O2 N (окись триметилоксэтиламмония) с синапиновой кислотой C 11H12O5 (диметиловый эфир триоксикоричной кислоты); таким образом, строение синапина изображается формулой:
(НО)(СН 3)3 N—СН 2 —СН 2 О—СО—С 2 Н 2 —С 6H2 (ОН)(ОСН 3)2 (1.4.3.5),
а строение самого синальбина, может быть изображено следующим образом:
Образующийся при разложении С. изороданистый акринил представляет желтую маслообразную нелетучую жидкость чрезвычайно острого вкуса, но без запаха. Ее нередко называют эфирным маслом белой горчицы.
А. С. Гинзберг. Δ .
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:31 MSK |