Иван (Skirgiełło, 1354—96) — сын Ольгерда и второй его жены Юлианы, родной брат Ягайла. Назначенный в 1380 г. Ягайлом на княжение в Полоцк, С. был изгнан оттуда и искал убежища в Лифляндии. В 1381 г. Ягайло был взят в плен Кейстутом; С. отправился к магистру тевтонского ордена и с его помощью освободил брата, а в 1382 г. содействовал Ягайлу в пленении Кейстута; за это он получил Трокское княжество и пользовался почти всеми правами соправителя. В 1384 г. С. воевал с тевтонским орденом и вернул занятые орденом Троки. В 1385 г. он стоял во главе депутации, отправленной в Краков просить руку королевы Ядвиги для Ягайла. В 1387 г. С. победил Святослава, смоленского князя, и получил за то Полоцк и много других земель, а в 1388 г. сделан был наместником Литвы и поставлен над остальными братьями и родственниками. Исповедуя православие, С. был весьма популярен и в русских землях. Грозного врага имел он в лице Витовта, который поднял против него тевтонский орден в 1390 г., взял нижний замок Вильны и, хотя вынужден был бежать в Пруссию, но приобрел много союзников за границей и расположение в самой битве. В 1392 г. Витовт с помощью тевтонского ордена заставил Ягайла заключить мир, в силу которого С., подчиняясь воле короля, уступил Витовту Литву и с того времени помогал ему во внутренних и внешних войнах. Наконец в 1395 г. С. принял власть в Киеве после Владимира Ольгердовича и умер там, вероятно, от отравы. Длугош и Стрыйковский говорят, что С. предавался пьянству и тогда бывал жесток. Ср. Stadnicki, "Bracia Wł. Jagelly" (Львов, 1867).