— князь, близкий человек к Елене Васильевне Глинской, второй жене вел. кн. Василия III (см.). Пользовался большим влиянием на Елену и на управление государством. Результатом сближения его с Еленой было удаление, ссылка или заключение в тюрьму наиболее близких ко двору и влиятельных бояр. Некоторые из них скоро умерли, по-видимому — насильственной смертью. Раньше всех пострадал брат покойного вел. князя Василия, Юрий, удельный князь дмитровский. Его обвинили в том, что он перезывал к себе на службу некоторых из московских бояр и думал воспользоваться малолетством Ивана Васильевича, чтобы завладеть великокняжеским престолом. Юрия схватили и заключили в тюрьму, где он, как говорили, умер от голода. Родственник вел. княгини, Михаил Глинский (см.), был также схвачен и умер в тюрьме. В тюрьму были посажены Ив. Фед. Бельский (см.) и Ив. Мих. Воротынский (см.). Кн. Семен Бельский (см.) и Ив. Ляцкий (см.) убежали в Литву. Младший дядя государя, кн. Андрей Иванович Старицкий (см.), попробовал было вступить в борьбу с Москвой. Когда в 1537 г. Елена потребовала его в Москву для совещания о казанских делах, он не поехал, ссылаясь на болезнь. Ему не поверили, а прислали доктора, который не нашел у князя серьезной болезни. Видя, что отношения его с Еленой обостряются, кн. Андрей Иванович решил бежать в Литву. С войском он двинулся к Новгороду; некоторые новгородцы к нему пристали. Против кн. Андрея из Новгорода выступил отряд под начальством воеводы Бутурлина, а из Москвы — под начальством кн. Т.-Оболенского. До битвы дело не дошло. Кн. Андрей вступил в переговоры с Т., и последний дал клятву, что если кн. Андрей поедет с повинною в Москву, то останется цел и невредим. Клятва Т. была нарушена: ему объявили притворно опалу за самовольно данное обещание, и кн. Андрей отправлен был в ссылку, где через несколько месяцев умер. Сигизмунд I думал воспользоваться малолетством Ивана IV, чтобы вернуть себе Смоленскую область. Его войска сначала имели успех, но затем перевес перешел на сторону русских; передовые их отряды под начальством И. Ф. Т.-Оболенского доходили до Вильны. В 1537 г. было заключено пятилетнее перемирие. Под конец правления Елены Глинской Т.-Оболенский был самым главным советником правительницы и носил титул конюшего боярина. 3 апреля 1538 г. скоропостижно умерла Елена. На седьмой день после ее смерти были схвачены Т.-Овчина-Оболенский и сестра его Аграфена. Первый умер в заключении от недостатка в пище и тяжести оков; вторая была сослана в Каргополь и пострижена в монахини.