[ начало ] [ Ф ]

Фенилнафталин

С 10 Н 7 —С 6 Н 5. — Теоретически возможны и получены два изомерных Ф. α - Ф. получается при действии хлористого диазобензола на нафталин в присутствии безводного хлористого алюминия:

C6H5N=NCl + C10H8 = C6H5C10H7 + N2 + HCl

и представляет при обыкновенной температуре маслянистую жидкость, затвердевающую в кристаллическое тело при 0° и кипящую при 325°. β-Ф. получается при указанной выше реакции рядом с α-изомером, но может быть получен и другими путями, напр. при пропускании через раскаленную трубку смеси паров бромбензола и нафталина или при конденсации 2 молекул фенилгликоля:

Этот изомер плавится при 102° и кипит при 347°. Положение фенильных групп (С 6 Н 5) в Ф. устанавливается на основании продуктов их окисления. Так, α-Ф. при этой реакции переходит в о-бензоилбензойную кислоту

и, следовательно, в нем группа С 6 Н 5 связана с α-углеродом нафталинового кольца (см. Углеводороды аромат.). β-Ф., окисляясь, переходит в фенил-α-нафтохинон

и потому его фенил связан с углеродом β.

Д. X. Δ .


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:47 MSK