[ начало ] [ Ц ]

Цианацетон

(СN).СН 2.СО.СН 3 = С 4H5 ОN. — По своему составу это соединение должно отвечать ацетону, в котором водород одной из метильных групп замещен группой CN, т, е. это — нитрид ацетоуксусной кислоты СООН.СН 2.СО.СН 3. Относительно Ц. в литературе и в руководствах имеются самые противоречивые данные, объясняющиеся чрезвычайной нестойкостью Ц. Гольцварт получил это соединение, действуя крепкой соляной кислотой на двумолекулярный цианметил строения СН 3.С(: NH).CH 2.CN. Очень нестойкий продукт реакции образовал с фенилгидразином гидразон, анализ которого дал цифры, близкие к формуле C 10 Η 11 Ν 3, что как раз отвечает гидразону

Клайзен и Ланцендёрфер получили подобный же жидкий продукт путем перегруппировки α - метилизоксазола, происходящей под влиянием этилата натрия:

По их описанию, Ц. представляет бесцветную жидкость, которая уже при слабом нагревании бурно вскипает и полимеризуется. Немудрено поэтому, что прежние исследователи Ц., пытавшиеся получить его из хлорацетона и цианистого калия, имели в руках лишь продукты полимеризации Ц.

Д. Монастырский. Δ .


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:53 MSK