[ начало ] [ Ц ]

Циклопентан

получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C 5H8 O, переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и соляной кисл; Ц. жидок; т. кип. 50° — 51°; уд. в. d420 = 0,7506. К брому относится как парафин; на свету медленно с ним реагирует с одновременным выделением НВr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при 128°—130° не найдено BrH 2C.[CH2]3.CH2 Br, a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все парафины относятся безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину, пропан при действии Вr образует бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же, по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50° — 51° (d 20,5 = 0,7 51), образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт, восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное, плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при 157,5° — 158,5°); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?) получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный раствор γ - пентиленбромида: СH 3.СНВr.СН 2.СН 2.СН 2. Вr + 2Na · = C5H10 + 2NaBr; он жидок, кип. при 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой изомер 1,1-диметилциклопропан — получен (Густавсон и Поппер) при действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола (2,2-диметилпропандиола 1,3) [Получается при конденсации изомасляного альдегида с оксиметиленом: (СН 3)2:СН.СОН + СН 2 О = (СН 3)2:С:(СН 2.ОН) 2.]:

(СН 3)2:С:(СН 2 Вr) 2 + Zn = (СН 3)23 Н 4 + ZnВr 2.

Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кипит при 21°; уд. в. d420 = 0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му раствору КМnО 4; при взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. образует йодюр диметилэтилкарбинола (CH 3)2CJ.C2H5; при 0° растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н 24 + 1 об. Н 2 О). По отношению к брому и КМnО 4 похож на изомерные (СН 3)3 С 3 Н 3 — см. Циклогексан.

А. И. Г. Δ .


Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:53 MSK