получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C 5H8 O,
переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и
соляной кисл; Ц. жидок; т. кип. 50° — 51°; уд. в. d420
= 0,7506. К брому относится как парафин; на свету медленно с ним реагирует с
одновременным выделением НВr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при
128°—130° не найдено BrH 2C.[CH2]3.CH2 Br,
a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все парафины относятся
безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину, пропан при действии Вr образует
бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же,
по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного
происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50° — 51° (d
20,5 = 0,7 51),
образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт,
восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное,
плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при
157,5° — 158,5°); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось
образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение
окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?)
получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный
раствор γ - пентиленбромида:
СH 3.СНВr.СН 2.СН 2.СН 2.
Вr + 2Na · = C5H10
+ 2NaBr; он жидок, кип. при 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой
изомер 1,1-диметилциклопропан —
получен (Густавсон и Поппер) при
действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола
(2,2-диметилпропандиола 1,3) [Получается при конденсации изомасляного альдегида
с оксиметиленом: (СН 3)2:СН.СОН
+ СН 2 О = (СН 3)2:С:(СН 2.ОН) 2.]:
Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кипит при 21°; уд. в.
d420 =
0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му
раствору КМnО 4;
при взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. образует йодюр
диметилэтилкарбинола (CH 3)2CJ.C2H5;
при 0° растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н 2 SО 4
+ 1 об. Н 2 О).
По отношению к брому и КМnО 4
похож на изомерные (СН 3)3 С 3 Н 3
— см. Циклогексан.
А. И. Г. Δ .
Page was updated:Tuesday, 11-Sep-2012 18:16:53 MSK
получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C 5H8 O,
переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и
соляной кисл; Ц. жидок; т. кип. 50° — 51°; уд. в. d420
= 0,7506. К брому относится как парафин; на свету медленно с ним реагирует с
одновременным выделением НВr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при
128°—130° не найдено BrH 2C.[CH2]3.CH2 Br,
a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все парафины относятся
безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину, пропан при действии Вr образует
бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же,
по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного
происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50° — 51° (d
20,5 = 0,7 51),
образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт,
восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное,
плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при
157,5° — 158,5°); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось
образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение
окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?)
получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный
раствор γ - пентиленбромида:
СH 3.СНВr.СН 2.СН 2.СН 2.
Вr + 2Na · = C5H10
+ 2NaBr; он жидок, кип. при 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой
изомер 1,1-диметилциклопропан —
получен (Густавсон и Поппер) при
действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола
(2,2-диметилпропандиола 1,3) [Получается при конденсации изомасляного альдегида
с оксиметиленом: (СН 3)2:СН.СОН
+ СН 2 О = (СН 3)2:С:(СН 2.ОН) 2.]: