— брат Ш. Ивана Васильевича Большого. Во время похода на Казань был "выборным головой" в отборном полку и участвовал во всех битвах. Сражался со шведами под Выборгом. В 1559 г. был пожалован в бояре и участвовал в правой руке в походе на ливонцев. Гонение на Шереметевых не коснулось Ш. Меньшого; наоборот, он пользовался расположением Грозного, который подарил ему село, принадлежавшее раньше А. Ф. Адашеву, призывал его в думу, пригласил его на 3-ю свадьбу и т. д. В 1572 г. Ш. участвовал в Молодинском бою, где Девлет-Гирей был разбит и "наши воеводы силы у крымского царя убили 100 тысяч и двадцать". Затем принимал участие почти во всех ливонских походах Грозного. В 1578 г. был убит под Колыванью (Ревелем), которую поклялся взять или умереть. Кельх, участник осады Ревеля, говорит, что в лице Ш. московское войско потеряло лучшего воеводу, а вместе с тем и надежду взять город.